Question

3．某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如圖所示的裝置制取乙酸乙酯（圖中夾持儀器和加熱裝置已略去）．請(qǐng)回答下列問題：
（1）該實(shí)驗(yàn)中，將乙醇、乙酸和濃硫酸加入三頸燒瓶中時(shí)，最先加入的液體不能是濃硫酸．
（2）水從冷凝管的a（填“a”或“b”）處進(jìn)入．
（3）已知下列數(shù)據(jù)：

	乙醇	乙酸	乙酸乙酯	98%濃硫酸
熔點(diǎn)/℃	-117.3	16.6	-83.6	-
沸點(diǎn)/℃	78.5	117.9	77.5	338.0

又知溫度高于140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O．
①該副反應(yīng)屬于b反應(yīng)（填字母）．
a．加成                 b．取代                 c．酯化
②考慮到反應(yīng)速率等多種因素，用上述裝置制備乙酸乙酯時(shí)，反應(yīng)的最佳溫度范圍是c（填字母）．
a．T＜77.5℃b．T＞150℃c．115℃＜T＜130℃
（4）將反應(yīng)后的混合液緩緩倒入盛有足量飽和碳酸鈉溶液的燒杯中，攪拌、靜置．飽和碳酸鈉溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層欲分離出乙酸乙酯，應(yīng)使用的分離方法是分液（填操作方法名稱，下同），所用到的儀器為分液漏斗，乙酸乙酯從該儀器的上端（上端或下端）流出．進(jìn)行此步操作后，所得有機(jī)層中的主要無機(jī)物雜質(zhì)是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用蒸餾的方法．
（5）若實(shí)驗(yàn)所用乙酸質(zhì)量為6.0g，乙醇質(zhì)量為5.0g，得到純凈的產(chǎn)品質(zhì)量為4.4g，則乙酸乙酯的產(chǎn)率是50%．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸密度比較大，倒入乙醇或乙酸時(shí)會(huì)放出大量的熱量，使液體沸騰發(fā)生危險(xiǎn)；
（2）冷凝管中通入水的方向應(yīng)逆流；
（3）①該反應(yīng)可以看做一個(gè)乙醇分子中的羥基被另一個(gè)乙醇分子中的乙氧基取代；
②從反應(yīng)速率因素來看，溫度越高越好，但溫度過高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，可知溫度低于副反應(yīng)發(fā)生的溫度；
（4）飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應(yīng)除去乙酸、同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；乙酸乙酯不溶于水，密度比水小，分液操作遵循“上吐下瀉”的原則，結(jié)合沸點(diǎn)不同蒸餾分離得到叫純凈的乙酸乙酯；
（5）氧化化學(xué)方程式定量關(guān)系計(jì)算分析，乙醇過量按照乙酸蒸餾計(jì)算乙酸乙酯，產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）濃硫酸密度比較大，倒入乙醇或乙酸時(shí)會(huì)放出大量的熱量，使液體沸騰發(fā)生危險(xiǎn)，該實(shí)驗(yàn)中，將乙醇、乙酸和濃硫酸加入三頸燒瓶中時(shí)，最先加入的液體不能是濃硫酸，
故答案為：濃硫酸；
（2）水從冷凝管下口進(jìn)，上口出冷凝管的冷凝效果好，水從冷凝管的a處進(jìn)入，故答案為：a；
（3）①140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，反應(yīng)可以看做一個(gè)乙醇分子中的羥基被另一個(gè)乙醇分子中的乙氧基取代，發(fā)生的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
②考慮到反應(yīng)速率等多種因素，溫度越高越好，但溫度過高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，2CH₃CH₂OH→CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，用上述裝置制備乙酸乙酯時(shí)，反應(yīng)的最佳溫度范圍是115℃＜T＜130℃，故答案為：c；
（4）制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味；溶解揮發(fā)出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，乙酸乙酯，其密度比水小，所以在碳酸鈉溶液層上方有無色油狀液體出現(xiàn)，欲分離出乙酸乙酯，應(yīng)使用的分離方法是分液，用到的主要儀器為分液漏斗，乙酸乙酯從該儀器的上端流出．進(jìn)行此步操作后，所得有機(jī)層中的主要無機(jī)物雜質(zhì)是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用蒸餾的方法分離，
故答案為：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；分液；分液漏斗；上端；蒸餾；
（5）CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，乙醇和乙酸反應(yīng)的質(zhì)量比為：46：60，若實(shí)驗(yàn)所用乙酸質(zhì)量為6.0g，乙醇質(zhì)量為5.0g，乙醇過量，依據(jù)乙酸計(jì)算生成的乙酸乙酯，理論上計(jì)算得到乙酸乙酯的質(zhì)量，CH₃COOH～CH₃COOC₂H₅，計(jì)算得到乙酸乙酯質(zhì)量8.8g，得到純凈的產(chǎn)品質(zhì)量為4.4g，則乙酸乙酯的產(chǎn)率=$\frac{4.4g}{8.8g}$×100%=50%，
故答案為：50%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查乙酸乙酯的制備，題目難度中等，涉及的題量較大，注意實(shí)驗(yàn)混合液的配制、飽和碳酸鈉溶液的作用以及酯化反應(yīng)的機(jī)理，試題培養(yǎng)了學(xué)生分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力．