Question

卡巴拉丁是一種重要的藥物，用于治療輕、中度阿爾茨海默型癡呆癥．圖1是卡巴拉丁的合成路線：

請回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱為：

 

、

 

．
（2）由B生成C的反應(yīng)類型為：

 

．D的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（3）實(shí)現(xiàn)E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）寫出由氯甲基苯（）和丙酮（）制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖如圖2：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式，則分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵；
（2）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式分析由B生成C的反應(yīng)類型；由C、E的結(jié)構(gòu)簡式推導(dǎo)D的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡式分析E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化是E中羥基上的氫被X取代的反應(yīng)，據(jù)此書寫X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚酯；③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對稱性較好，據(jù)此書寫；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，據(jù)此合成；

解答： 解：（1）根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式，則分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；
（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡式得B中的羥基被氯原子取代生成C；由C、E的結(jié)構(gòu)簡式，則D到E為HBr中的氫取代D中甲氧基中的甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：取代反應(yīng)；；
（3）根據(jù)卡巴拉丁的結(jié)構(gòu)簡式得出E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化是E中羥基上的氫被X取代的反應(yīng)，所以X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡式為：；故答案為：；
（4）因?yàn)棰倌馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚酯，又根據(jù)A中只有2個(gè)氧原子，所以一定是甲酸酚酯，③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對稱性較好；所以符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：；
（5）采用逆推法，要得到，即要得到和，則根據(jù)先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，所以合成流程為；故答案為：；

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷合成，難度中等，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機(jī)物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．