Question

有機(jī)物A（C₁₁H₁₂O₂）可做調(diào)配果味香精．現(xiàn)用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A．
（1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3．有機(jī)物B的分子式為

 

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（2）C的分子式為C₇H₈O，C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）已知兩個醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：

用B和C為原料按如下路線合成A：

①上述合成過程中沒有涉及的反應(yīng)類型有

 

（填寫序號）．
A．取代反應(yīng)   B．加成反應(yīng)   C．消去反應(yīng)   D．氧化反應(yīng)   E．還原反應(yīng)
②G中官能團(tuán)的名稱

 

，D的核磁共振氫譜中峰面積之比為

 

．
③F與銀氨溶液反應(yīng) 的離子方程式

 

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④G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式：

 

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（4）F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能與銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

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Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，則Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3，設(shè)B的分子式為（CH₃）_xO_y，則15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式為C₂H₆O；
（2）C的分子式為C₇H₈O，不飽和度為4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，應(yīng)含有苯環(huán)，C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，結(jié)合C能發(fā)生催化氧化，含有醇羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）B的分子式為C₂H₆O，能發(fā)生催化氧化生成D，則B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成E為，D與F發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為；
（4）F（）同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，且苯環(huán)上只有一個取代基，則側(cè)鏈為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH．

解答： 解：（1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，則Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3，設(shè)B的分子式為（CH₃）_xO_y，則15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式為C₂H₆O，故答案為：C₂H₆O；
（2）C的分子式為C₇H₈O，不飽和度為4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，應(yīng)含有苯環(huán)，C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，結(jié)合C能發(fā)生催化氧化，含有醇羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）B的分子式為C₂H₆O，能發(fā)生催化氧化生成D，則B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成E為，D與F發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，
①上述合成過程中，依次發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，沒有發(fā)生還原反應(yīng)，故選：E；
②G為，含有官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羧基，D為CH₃CHO，核磁共振氫譜中峰面積之比為3：1，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；3：1；
③由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，與銀氨溶液反應(yīng) 的離子方程式為：，
故答案為：；
④G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）F（）同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，且苯環(huán)上只有一個取代基，則側(cè)鏈為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH，符合條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的基礎(chǔ)學(xué)生自學(xué)、閱讀能力，是熱點題型，確定C的結(jié)構(gòu)是推斷的關(guān)鍵，再利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．