Question

14．A物質(zhì)為重要的有機化合物，可以發(fā)生如下所示的一系列反應(yīng)．
已知：Ⅰ．A分子中苯環(huán)上有兩個對位的取代基；可以與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳．
Ⅱ．
Ⅲ．F的分子式為C₃H₅O₂Na．
請回答下列問題：
（1）可選用氯化鐵溶液或濃溴水（填試劑名稱）檢驗C物質(zhì)中的官能團；J的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH．
（2）I分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，寫出⑥的化學方程式．
（3）上述流程中屬于取代反應(yīng)的有①⑤（填序號）
（4）J可以發(fā)生的反應(yīng)類型有bc（填序號）
a．消去反應(yīng)    b．酯化反應(yīng)    c．加聚反應(yīng)     d．縮聚反應(yīng)
（5）寫出D聚合的化學方程式為．
（6）K滿足以下條件，則K的結(jié)構(gòu)簡式為．
①與A物質(zhì)互為同系物，且比A分子少一個C原子；
②苯環(huán)上兩個取代基在對位，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③相同物質(zhì)的量的K和A與NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量相同．

Answer 1

分析 據(jù)已知反應(yīng)①知，A中含有羧基，據(jù)已知條件②③，可知F為CH₃CH₂COONa，A中的對位應(yīng)為酯基，且是酚羥基與丙酸形成的酯基，則A為，A發(fā)生堿性水解生成B和F，F(xiàn)酸化得G，則G為CH₃CH₂COOH，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H為CH₃CHClCOOH，I分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，則H發(fā)生消去反應(yīng)生成I為CH₂=CHCOONa，所以試劑X應(yīng)為氫氧化鈉醇溶液，I酸化得J為CH₂=CHCOOH；由A的水解的F與B，B為，其通入二氧化碳時，酚羥基鈉反應(yīng)，羧基鈉不反應(yīng)，C為，D為，據(jù)此答題．

解答 解：據(jù)已知反應(yīng)①知，A中含有羧基，據(jù)已知條件②③，可知F為CH₃CH₂COONa，A中的對位應(yīng)為酯基，且是酚羥基與丙酸形成的酯基，則A為；則G為CH₃CH₂COOH，H為CH₃CHClCOOH，I分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，則H發(fā)生消去反應(yīng)生成I為CH₂=CHCOONa，所以試劑X應(yīng)為氫氧化鈉醇溶液，I酸化得J為CH₂=CHCOOH；由A的水解的F與B，B為，其通入二氧化碳時，酚羥基鈉反應(yīng)，羧基鈉不反應(yīng)，C為，D為，

（1）C為，檢驗酚羥基可用氯化鐵溶液或濃溴水，根據(jù)上面的分析可知，J為CH₂=CHCOOH，
故答案為：氯化鐵溶液或濃溴水；CH₂=CHCOOH；
（2）反應(yīng)⑥的化學方程式為，
故答案為：；

（3）根據(jù)上面的分析可知，上述流程中屬于取代反應(yīng)的有①⑤，
故答案為：①⑤；
（4）J為CH₂=CHCOOH，其中含有的官能團有碳碳雙鍵和羧基，能發(fā)生的反應(yīng)在a、b、c、d中有酯化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，應(yīng)選bc，故答案為：bc；
（5）D為，D聚合的化學方程式為，
故答案為：；
（6）K與A同系物，說明所含官能團相同，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，K中有醛基，相同物質(zhì)的量的K和A與NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量相同，且兩取代基在對位，則K只能是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)A的分子式及結(jié)構(gòu)特點利用正推法結(jié)合反應(yīng)的條件進行推斷，是熱點題型，綜合考查學生的分析推理能力，難度中等．