Question

有機物A、B、C均有C、H、O三種元素．A中氧的質(zhì)量分數(shù)為23.53%，且氫原子和碳原子數(shù)目相等，A的分子式的相對分子質(zhì)量為最簡式相對分子質(zhì)量的2倍．在稀硫酸中加熱A，可生成B和C，B、C均不與溴 水反應，但B能與碳酸氫鈉反應而C不能．試求：
（1）A的分子式？
（2）A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物A、B、C均有C、H、O三種元素．A中氧的質(zhì)量分數(shù)為23.53%，且氫原子和碳原子數(shù)目相等，則碳元素質(zhì)量分數(shù)為（1-23.53%）×

12

13

=70.59%，氫元素質(zhì)量分數(shù)為1-23.53%-70.59%=5.88%，則A分子中C、H、O、的原子個數(shù)比為

70.59%

12

：

5.88%

1

：

23.53%

16

=4：4：1，故A的最簡式為C₄H₄O，因A的相對分子質(zhì)量為最簡式式量的2倍，所用A的分子式為C₈H₈O₂，在稀硫酸中加熱A可生成B和C，則A屬于酯，B、C均不與溴水反應，沒有碳碳不飽和鍵，而A的不飽和度為5，則A含有苯環(huán)，A中除苯基外，剩余基團為：-C₂H₃O₂，故A為甲酸苯甲酯或苯甲酸甲酯，B能與碳酸氫鈉反應，含有羧基，而C不能，C為醇，則B為甲酸或苯甲酸，對應的C為苯甲醇或甲醇．

解答： 解：（1）有機物A、B、C均有C、H、O三種元素．A中氧的質(zhì)量分數(shù)為23.53%，且氫原子和碳原子數(shù)目相等，則碳元素質(zhì)量分數(shù)為（1-23.53%）×

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=70.59%，氫元素質(zhì)量分數(shù)為1-23.53%-70.59%=5.88%，則A分子中C、H、O、的原子個數(shù)比為

70.59%

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：

5.88%

1

：

23.53%

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=4：4：1，故A的最簡式為C₄H₄O，因A的相對分子質(zhì)量為最簡式式量的2倍，所用A的分子式為C₈H₈O₂，
答：A的分子式為C₈H₈O₂．
（2）在稀硫酸中加熱A可生成B和C，則A屬于酯，B、C均不與溴水反應，沒有碳碳不飽和鍵，而A的不飽和度為5，則A含有苯環(huán)，A中除苯基外，剩余基團為：-C₂H₃O₂，故A為甲酸苯甲酯或苯甲酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡式為或，B能與碳酸氫鈉反應，含有羧基，而C不能，C為醇，則B為甲酸或苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH或，對應的C為苯甲醇或甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為或CH₃OH，
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為或，B的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH或，對應C得到結(jié)構(gòu)簡式為或CH₃OH．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定A的分子式是關鍵，再結(jié)合有機物的性質(zhì)進行推斷，注意符合條件的A存在同分異構(gòu)體，難度中等．