Question

烴的含氧衍生物A、B能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知A分子中C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)比為1：1：1．實(shí)驗(yàn)表明A能使溴水褪色，1mol A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)放出2mol CO₂．請(qǐng)回答：
（1）A分子所含官能團(tuán)的名稱是

 

，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）B的分子式是

 

，B與乙酸反應(yīng)生成的酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）B失去1分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）寫出與B含相同官能團(tuán)的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A分子中C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)比為1：1：1，Mr（A）=116，令化學(xué)式為（CHO）_x，則29x=116，則x=4，故A的分子式為C₄H₄O₄，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2molCO₂，則A分子中含有2個(gè)-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，A的不飽和度為

2×4+2-4

2

=3，故分子中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，過A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為134，由于134-116=18，可知A→B發(fā)生碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：A分子中C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)比為1：1：1，Mr（A）=116，令化學(xué)式為（CHO）_x，則29x=116，則x=4，故A的分子式為C₄H₄O₄，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2molCO₂，則A分子中含有2個(gè)-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，A的不飽和度為

2×4+2-4

2

=3，故分子中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，過A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為134，由于134-116=18，可知A→B發(fā)生碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，
（1）A中含有碳碳雙鍵、羧基，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A為HOOC-CH=CH-COOH，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其分子式為C₄H₆O₅，B與乙酸反應(yīng)生成的酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：C₄H₆O₅；；
（3）B 失去1 分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，含有-OH、-COOH，其含相同官能團(tuán)的B 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的分子式，再結(jié)合發(fā)生的反應(yīng)判斷含有官能團(tuán)確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等．