Question

香蘭素（）是食品添加劑的增香原料，其合成路線如下：

已知：
（1）寫出香蘭素的分子式

 

，1mol 香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應(yīng)，最多消耗H₂

 

mol．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

（注明條件）．
（4）D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，遇FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，請(qǐng)寫出D與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（5）香蘭素的另一同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在一定條件下可以合成聚酯高分子，寫出該聚酯高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：對(duì)比C的分子式與其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息可知，C中酚羥基中H原子被甲基取代，則C為，對(duì)比B、C的分子式可知，B中醇羥基被氧化為醛基生成C，則B為，結(jié)合A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，A中酚羥基鄰位的H原子被溴原子取代生成B，則A為，結(jié)合香蘭素的結(jié)構(gòu)可知，在堿性條件下水解，再酸化后得香蘭素，據(jù)此解答．

解答： 解：對(duì)比C的分子式與其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息可知，C中酚羥基中H原子被甲基取代，則C為，對(duì)比B、C的分子式可知，B中醇羥基被氧化為醛基生成C，則B為，結(jié)合A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知，A中酚羥基鄰位的H原子被溴原子取代生成B，則A為，結(jié)合香蘭素的結(jié)構(gòu)可知，在堿性條件下水解，再酸化后得香蘭素，
（1）由香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₈H₈O₃，羥基、苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol 香蘭素在一定條件下與H₂發(fā)生反應(yīng)，最多消耗4molH₂，故答案為：C₈H₈O₃；4；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④是在堿性條件下苯環(huán)上的溴原子發(fā)生水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，結(jié)合香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（5）香蘭素的另一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有羧基、羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，該聚酯高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式判斷發(fā)生的反應(yīng)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．