Question

6．某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：

已知：（a） 
（b） 
請回答下列問題：
（1）烴A的結構簡式是；反應①的反應條件是FeCl₃作催化劑；反應②的反應類型是取代反應；
（2）①下列對該抗結腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測正確的是AD；
A．水溶性比苯酚好                        B．能發(fā)生消去反應也能發(fā)生聚合反應
C．1mol該物質(zhì)最多可與3mol溴發(fā)生反應     D．既有酸性又有堿性
②E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是；
（3）寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式：，；
a．與E具有相同的官能團
b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種
c．核磁共振氫譜上共有4個峰
（4）已知苯胺（）易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位．據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸（）合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結構簡式（部分反應條件已略去），．

Answer 1

分析 C發(fā)生信息（a）中的反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，結合C的分子式與E的結構簡式，可知C的結構簡式為，則D為．烴A與氯氣在FeCl₃催化劑條件下反應得到B，B發(fā)生水解反應、酸化得到C，A為，B為．E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息（b）并結合抗結腸炎藥物有效成分的結構可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成G為，G發(fā)生還原反應得到抗結腸炎藥物有效成分，據(jù)此解答．

解答 解：C發(fā)生信息（a）中的反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，結合C的分子式與E的結構簡式，可知C的結構簡式為，則D為．烴A與氯氣在FeCl₃催化劑條件下反應得到B，B發(fā)生水解反應、酸化得到C，A為，B為．E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息（b）并結合抗結腸炎藥物有效成分的結構可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成G為，G發(fā)生還原反應得到抗結腸炎藥物有效成分．
（1）由上述分析可知，烴A的結構簡式是，①的反應條件是FeCl₃作催化劑，②的反應類型是取代反應，
故答案為：；FeCl₃作催化劑；取代反應；
（2）①A．羧基、氨基與水分子之間可以形成氫鍵，其水溶性比苯酚好，故A正確；
B．不能發(fā)生消去反應，故B錯誤；
C．酚羥基的對為氨基，鄰位只有1個H原子，故1mol該物質(zhì)最多可與1mol溴發(fā)生反應，故C錯誤；
D．含有羧基、氨基，既有酸性又有堿性，故D正確．
故答案為：AD；
②E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）符合下列條件的E的所有同分異構體：a．與E具有相同的官能團，含有羧基、酯基，b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，c．核磁共振氫譜上共有4個峰，分子中有4種H原子，符合條件的結構簡式為：，，
故答案為：，；
（4）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，兩種中間產(chǎn)物的結構簡式為，，
故答案為：，．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用C的分子式、E與抗結腸炎藥物有效成分的結構進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、推理能力，難度中等．