Question

15．有機(jī)物A與乙酸無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量也一定，試回答：
（1）若A與乙酸相對分子質(zhì)量相等，且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO．
（2）若A由四種元素形成的兩種官能團(tuán)組成，相對分子質(zhì)量與乙酸相等，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）若A分子中C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為86.67%，其余為O，且A的相對分子質(zhì)量小于200，則A的分子式為C₈H₈O．如果A分子中每個(gè)碳原子都達(dá)到飽和，且能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 有機(jī)物A與乙酸無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量也一定，則有機(jī)物A中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙酸中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等為$\frac{1}{15}$．
（1）若A與乙酸相對分子質(zhì)量相等，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，則A含有為-CHO，結(jié)合相對分子質(zhì)量可知，不可能含有-COOH，故A中還有-OH，A與乙酸互為同分異構(gòu)體；
（2）若A的相對分子質(zhì)量與乙酸相等，則A的分子量為60，分子中H原子數(shù)目為4，由碳、氫、氧、氮四種元素組成，則1個(gè)C原子、O原子、N原子與4個(gè)H原子的相對原子質(zhì)量之和=12+16+14+4=46，相對分子質(zhì)量還差60-46=14，為1個(gè)N原子，所以分子式為CH₄ON，分子中含有兩種官能團(tuán)，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則分子中含有-NH₂與羰基；
（3）根據(jù)氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算氧原子最大數(shù)目，確定含有O原子數(shù)目，進(jìn)而計(jì)算有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，再計(jì)算分子中H原子數(shù)目，進(jìn)而計(jì)算C原子數(shù)數(shù)目，確定分子式，再根據(jù)能與鈉反應(yīng)生成氫氣，確定含有的官能團(tuán)，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定其結(jié)構(gòu)．

解答 解：有機(jī)物A與乙酸無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量也一定，則有機(jī)物A中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙酸中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等為$\frac{1}{15}$．
（1）若A與乙酸相對分子質(zhì)量相等，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，則A含有為-CHO，結(jié)合相對分子質(zhì)量可知，不可能含有-COOH，故A中還有-OH，A與乙酸互為同分異構(gòu)體，A與乙酸互為同分異構(gòu)體，分子式為C₂H₄O₂，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO；
（3）若A的相對分子質(zhì)量與乙酸相等，則A的分子量為60，分子中H原子數(shù)目為4，由碳、氫、氧、氮四種元素組成，則1個(gè)C原子、O原子、N原子的相對原子質(zhì)量之和加4個(gè)H原子相對原子質(zhì)量=12+16+14+4=46，相對分子質(zhì)量還差60-46=14，為1個(gè)N原子，所以分子式為CH₄ON₂，分子中含有兩種官能團(tuán)，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則分子中含有-NH₂與羰基，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為“，
故答案為：；
（3）若A分子中C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為86.67%，其余為O，且A的相對分子質(zhì)量小于200，則分子中氧原子最大數(shù)目=$\frac{200×（1-86.67%）}{16}$=1.6，故分子中含有1個(gè)O原子，故該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量=$\frac{16}{1-86.67%}$=120，故分子中N（H）=$\frac{120×\frac{1}{15}}{1}$=8，故N（C）=$\frac{120-16-8}{12}$=8，故該有機(jī)物分子式為C₈H₈O，A能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，含有-OH，A分子每個(gè)碳原子都達(dá)到飽和，含有環(huán)狀，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₈H₈O；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定，難度中等，判斷有機(jī)物A中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙酸中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等是關(guān)鍵．