Question

已知：

石油裂解得到C₂H₄可以合成很多物質，如下圖：

回答下列問題：
（1）寫出F結構簡式

 

．
（2）上述反應中屬于取代反應的是

 

（填反應序號）．
（3）寫出B→C的化學方程式

 

．
（4）反應③中將B與NaOH的乙醇溶液共熱，為檢驗生成產物C（已知：C的沸點小于40℃），某同學認為：將生成氣體通入高錳酸鉀酸性溶液中，若高錳酸鉀溶液褪色，可證明有C生成．該同學的想法是否正確？若不正確，說明理由．答

 

．
（5）X與A互為同分異構體，X的核磁共振氫譜如下圖（兩個峰面積比為2：3）物質X的結構簡式是：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據信息反應（2）則反應①為CH₂=CH₂與HOCl發(fā)生加成反應生成A為CH₂Cl-CH₂OH，根據C的分子式，則反應②為CH₂Cl-CH₂OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生信息（1）取代反應生成B，則B為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，反應③為B再在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，則C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂；反應④為CH₂Cl-CH₂OH在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應生成D，則D為CH₂OH-CH₂OH，反應⑤為CH₂Cl-CH₂OH在高錳酸鉀條件下發(fā)生氧化反應生成E，結合E的分子式則E為CH₂Cl-COOH，反應⑥為CH₂Cl-COOH與CH₂OH-CH₂OH發(fā)生酯化反應生成F，根據F的分子式，則F為CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，據此分析解答．

解答： 解：根據信息反應（2）則反應①為CH₂=CH₂與HOCl發(fā)生加成反應生成A為CH₂Cl-CH₂OH，根據C的分子式，則反應②為CH₂Cl-CH₂OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生信息（1）取代反應生成B，則B為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，反應③為B再在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，則C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂；反應④為CH₂Cl-CH₂OH在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應生成D，則D為CH₂OH-CH₂OH，反應⑤為CH₂Cl-CH₂OH在高錳酸鉀條件下發(fā)生氧化反應生成E，結合E的分子式則E為CH₂Cl-COOH，反應⑥為CH₂Cl-COOH與CH₂OH-CH₂OH發(fā)生酯化反應生成F，根據F的分子式，則F為CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，
（1）根據以上分析，F為CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，故答案為：CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl；
（2）根據以上分析，屬于取代反應的為②④⑥，故答案為：②④⑥；
（3）B為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂，則B→C的化學方程式為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂+2NaCl+2H₂O，
故答案為：CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（4）根據以上分析，C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但乙醇具有揮發(fā)性，揮發(fā)出來的乙醇也可使高錳酸鉀溶液褪色，所以將生成氣體通入高錳酸鉀酸性溶液中，不可證明有C生成，故答案為：不正確，因為乙醇具有揮發(fā)性，揮發(fā)出來的乙醇也可使高錳酸鉀溶液褪色；
（5）A為CH₂Cl-CH₂OH，與之互為同分異構體的X的核磁共振氫譜，則含有2種氫，原子個數之比為2：3，則物質X的結構簡式是CH₂Cl-O-CH₃，故答案為：CH₂Cl-O-CH₃．

點評：本題考查有機物的推斷，綜合考查學生的分析能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，注意把握題給信息，本題可用正逆推相結合的方法推斷，難度中等．