Question

8．我國(guó)中科院上海生化所于1982年5月合成一種具有鎮(zhèn)痛作用而又不會(huì)像嗎啡那樣使病人上癮的藥物--腦啡肽，下面是它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

據(jù)此回答：
（1）腦啡肽的化學(xué)本質(zhì)是一種多肽（蛋白質(zhì)）．
（2）腦啡肽只有皮下注射才有效，而不能口服，主要原因是口服被消化，多肽結(jié)構(gòu)被破壞，失去原有功能．
（3）若將腦啡肽完全水解，需要水分子4個(gè)，水解后的產(chǎn)物有4種．
（4）請(qǐng)寫(xiě)出腦啡肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的側(cè)鏈基團(tuán)-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂．

Answer 1

分析 1、成蛋白質(zhì)的基本單位是氨基酸，其結(jié)構(gòu)通式是 ，即每種氨基酸分子至少都含有一個(gè)氨基和一個(gè)羧基，且都有一個(gè)氨基和一個(gè)羧基連接在同一個(gè)碳原子上，這個(gè)碳原子還連接一個(gè)氫和一個(gè)側(cè)鏈基團(tuán)（R基），氨基酸的不同在于側(cè)鏈基團(tuán)（R基）的不同．
2、酸通過(guò)脫水縮合形成多肽鏈，而脫水縮合是指一個(gè)氨基酸分子的羧基和另一個(gè)氨基酸分子的氨基相連接，同時(shí)脫出一分子水的過(guò)程；氨基酸形成多肽過(guò)程中的相關(guān)計(jì)算：肽鍵數(shù)=脫去水分子數(shù)=氨基酸數(shù)一肽鏈數(shù)．
3、分析題圖：題圖為腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該化合物含有4個(gè)肽鍵（-CO-NH-），含有5個(gè)R基、從左至右依次是-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂，R基有4種．

解答 解：（1）對(duì)以上腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析可知，腦啡肽是由多個(gè)氨基酸形成的多肽（蛋白質(zhì)）．
（2）腦啡肽是多肽（蛋白質(zhì)）類物質(zhì)，口服會(huì)被消化，多肽結(jié)構(gòu)被破壞，失去原有功能．
（3）圖中腦啡肽含有4個(gè)肽鍵（-CO-NH-）、R基有4種，所以若將腦啡肽完全水解，需要水分子4個(gè)，水解后的產(chǎn)物有4種．
（4）由以上分析知，腦啡肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的側(cè)鏈基團(tuán)有-CH₂-C₆H₄-OH、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（-CH₃）₂四種．
故答案為：
（1）多肽（蛋白質(zhì)）
（2）口服被消化，多肽結(jié)構(gòu)被破壞，失去原有功能
（3）4     4
（4）-CH₂-C₆H₄-OH-H-CH₂-C₆H₅ -CH₂-CH（-CH₃）₂

點(diǎn)評(píng) 本題結(jié)合腦啡肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查蛋白質(zhì)的合成--氨基酸脫水縮合的知識(shí)，考生識(shí)記氨基酸的結(jié)構(gòu)通式、明確氨基酸脫水縮合的過(guò)程是解題的關(guān)鍵．