Question

信息1：醇發(fā)生消去反應時，羥基優(yōu)先跟相鄰碳原子上含氫原子較少的碳原子上的氫原子一起消去生成烯：

信息2：四烴基乙二醇叫頻那醇，頻那醇在H₂SO₄作用下可經(jīng)脫水、重排反應生成頻那酮．其中重排反應是指像CH₂=CH-OH→CH₃CHO的一類反應，即反應的過程只是原子在分子內(nèi)的結(jié)合方式發(fā)生重新排列．
試應用上述信息、并根據(jù)下列有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題：

（1）A、C的結(jié)構(gòu)簡式為A

 

、C

 

．
（2）反應Ⅰ-Ⅴ中屬于加成反應的是（填序號）

 

．
（3）寫出下列化學方程式中甲和乙合適的結(jié)構(gòu)簡式（甲、乙互為同分異構(gòu)體）：甲

 

、乙

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：經(jīng)過系列反應得到頻那醇（四烴基乙二醇），則發(fā)生消去反應生成A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應得到C為，C發(fā)生重排得到D為，D與氫氣發(fā)生加成反應得到CH₃CH（OH）C（CH₃）₃，據(jù)此解答．

解答： 解：經(jīng)過系列反應得到頻那醇（四烴基乙二醇），則發(fā)生消去反應生成A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應得到C為，C發(fā)生重排得到D為，D與氫氣發(fā)生加成反應得到CH₃CH（OH）C（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；；
（2）反應Ⅰ屬于消去反應，反應Ⅱ?qū)儆诩映煞磻�，反應Ⅲ屬于取代反應，反應Ⅳ發(fā)生分子內(nèi)脫水、進行重排反應，反應Ⅴ屬于加成反應，故答案為：Ⅱ、Ⅴ；
（3）發(fā)生信息中重排反應，故甲、乙分別為頻那酮：或，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力，關(guān)鍵是理解重排反應中斷鍵、成鍵位置，難度中等．