Question

信息1：醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，羥基優(yōu)先跟相鄰碳原子上含氫原子較少的碳原子上的氫原子一起消去生成烯：

信息2：四烴基乙二醇叫頻那醇，頻那醇在H₂SO₄作用下可經(jīng)脫水、重排反應(yīng)生成頻那酮．其中重排反應(yīng)是指像CH₂=CH-OH→CH₃CHO的一類反應(yīng)，即反應(yīng)的過(guò)程只是原子在分子內(nèi)的結(jié)合方式發(fā)生重新排列．
試應(yīng)用上述信息、并根據(jù)下列有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問(wèn)題：

（1）A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A

 

、C

 

．
（2）反應(yīng)Ⅰ-Ⅴ中屬于加成反應(yīng)的是（填序號(hào)）

 

．
（3）寫出下列化學(xué)方程式中甲和乙合適的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（甲、乙互為同分異構(gòu)體）：甲

 

、乙

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到頻那醇（四烴基乙二醇），則發(fā)生消去反應(yīng)生成A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)得到C為，C發(fā)生重排得到D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH（OH）C（CH₃）₃，據(jù)此解答．

解答： 解：經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到頻那醇（四烴基乙二醇），則發(fā)生消去反應(yīng)生成A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)得到C為，C發(fā)生重排得到D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH（OH）C（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；；
（2）反應(yīng)Ⅰ屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng)，反應(yīng)Ⅲ屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅳ發(fā)生分子內(nèi)脫水、進(jìn)行重排反應(yīng)，反應(yīng)Ⅴ屬于加成反應(yīng)，故答案為：Ⅱ、Ⅴ；
（3）發(fā)生信息中重排反應(yīng)，故甲、乙分別為頻那酮：或，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，關(guān)鍵是理解重排反應(yīng)中斷鍵、成鍵位置，難度中等．