Question

【題目】福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

按要求回答下列問題：

（1）物質(zhì)A的名稱是_________________。

（2）B→C的轉(zhuǎn)化屬于_____________（填反應(yīng)類型）反應(yīng)。

（3）上述流程中設(shè)計(jì)A→B步驟的目的是________________________________________。

（4）A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________。

（5）A的芳香類同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

I.能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體； II.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

符合上述條件的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（6）參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線：__________。

Answer 1

【答案】3-羥基苯甲酸甲酯 還原 保護(hù)酚羥基 13

【解析】

A到B，酚羥基上的H被叔丁基取代。B到C，酯基被還原成醇，C轉(zhuǎn)化成D時(shí)醇羥基被氧化成醛基，D與NaCN、NH3作用生成E，在醛基碳上引入了氰基和氨基，E與HI發(fā)生取代反應(yīng)得到F（再次得到酚羥基），F(xiàn)中氰基發(fā)生水解得到羧基。

(1)A中含有酯基和羥基，按照官能團(tuán)排序命名為酯。酯的命名按照酸和醇的命名，酸為3-羥基苯甲酸，醇為甲醇，則A的名稱為3-羥基苯甲酸甲酯；

(2)KBH4為良好的還原劑，而且從官能團(tuán)看，B中酯基被還原成—CH2OH，B轉(zhuǎn)化為C為還原反應(yīng)，答案為：還原反應(yīng)；

(3)A到B的目的就是將酚羥基中的H被叔丁基取代，而在E轉(zhuǎn)化為F的過程中，E與HI發(fā)生取代反應(yīng)重新得到了酚羥基，設(shè)計(jì)A到B的目的就是為了保護(hù)酚羥基；

(4)A中的酯基和酚羥基均可以與NaOH反應(yīng)，共消耗2molNaOH�；瘜W(xué)方程式為；

(5) A的同分異構(gòu)體滿足I.能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，說明有羧基；II.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有羥基，且直接與苯環(huán)相連。側(cè)鏈中一共有2個(gè)C原子，若2個(gè)C原子在同一個(gè)側(cè)鏈上，則取代基為－CH2COOH和—OH，苯環(huán)上有2個(gè)取代基有鄰間對三種位置，共3種同分異構(gòu)體。若將2個(gè)C原子分開，則取代基為－CH3、—COOH和—OH，苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，共10種同分異構(gòu)體。一共13種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜有5組吸收峰，—OH和—COOH的H占兩個(gè)峰，此外還有個(gè)C以及苯環(huán)上的H，則兩個(gè)側(cè)鏈，取代基為—CH2COOH和—OH，且處于對位，則結(jié)構(gòu)簡式；

(6)合成高分子 ，其單體為H2NCH(CH3)COOH，在同一個(gè)碳中有－NH2和—COOH，與流程圖中的福酚美克類似。以乙醛為原料，模仿D到福酚美克的過程，得到單體再縮聚即可。流程圖為。