Question

10．有機(jī)合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位．現(xiàn)用硝基苯制取苯胺，再用苯胺制得無(wú)色晶體乙酰苯胺（具有退熱鎮(zhèn)痛作用的藥物）．
①化學(xué)反應(yīng)原理為：
②相關(guān)物質(zhì)的物理常數(shù)

物質(zhì)	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)	溶解度（g）
				水	乙醇
苯胺	93	-6	184	3.42（20℃）	任意比混溶
乙酸	60	17	117.9	任意比混溶	任意比混溶
乙酰苯胺	135	114	304	0.56（20℃） 3.45（50℃） 5.20（100℃）	36.9（20℃）

③制備乙酰苯胺的裝置及過(guò)程如圖所示：

已知：Ⅰ苯胺易被氧化；Ⅱ韋氏分餾柱作用與原理類似于冷凝管
請(qǐng)回答以下問(wèn)題：
（1）加入鋅粒的目的是制備氫氣防止苯胺被氧化；韋氏分餾柱作用的是冷凝回流乙酸和苯胺，提高原料的利用率；
（2）步驟1中保持柱頂溫度約為105℃，則錐形瓶中收集到的餾分主要是H₂O；
（3）步驟2中將反應(yīng)液倒入水中的目的是洗去未反應(yīng)的乙酸和苯胺，同時(shí)降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；
（4）步驟3中洗滌劑最好選擇A；
A．冷水   B．熱水   C．15%的乙醇溶液   D．NaOH溶液
（5）步驟4重結(jié)晶的過(guò)程：粗產(chǎn)品溶于沸水中配成飽和溶液→再加入少量蒸餾水→加入活性炭脫色→加熱煮沸→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→抽濾→洗滌→干燥；
（6）上述制備過(guò)程的產(chǎn)率是35.29%．（結(jié)果保留4位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 5.0ml苯胺、7.4ml冰醋酸、0.10g鋅�；旌霞訜嶂练序v30min，趁熱倒入水中析出晶體，抽濾洗滌干燥得到粗產(chǎn)品，重結(jié)晶得到較純凈的產(chǎn)品，
（1）加入鋅粒的目的是和酸反應(yīng)生成氫氣，在氫氣環(huán)境中避免苯胺被氧化，韋氏分餾柱作用冷凝回流乙酸和苯胺；
（2）由物質(zhì)銨的沸點(diǎn)可知，這幾種反應(yīng)物和生成物在105℃的條件下，只能蒸出H₂O；
（3）因?yàn)樵谒�中，相比而言，乙酰苯胺的溶解度較小，所以可以用來(lái)洗去未反應(yīng)的乙酸和苯胺，同時(shí)降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；
（4）乙酰苯胺在冷水中的溶解度會(huì)更小；
（5）避免晶體在過(guò)濾過(guò)程中有損失，所以要趁熱過(guò)濾、冷去結(jié)晶；
（6）結(jié)合化學(xué)方程式計(jì)算乙酰苯胺的理論產(chǎn)量，進(jìn)而計(jì)算制備過(guò)程的產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）苯胺易被氧化，鋅和醋酸反應(yīng)生成氫氣提供氫氣環(huán)境防治苯胺被氧化，韋氏分餾柱作用的是冷凝回流乙酸和苯胺，提高原料的利用率，
故答案為：制備氫氣防止苯胺被氧化；冷凝回流乙酸和苯胺，提高原料的利用率；
（2）由物質(zhì)的沸點(diǎn)可知，這幾種反應(yīng)物和生成物在105℃的條件下，只能蒸出H₂O，故錐形瓶中收集到的餾分主要是H₂O，故答案為：H₂O；
（3）因?yàn)樵谒�中，相比而言，乙酰苯胺的溶解度較小，所以可以用來(lái)洗去未反應(yīng)的乙酸和苯胺，同時(shí)降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出，
故答案為：洗去未反應(yīng)的乙酸和苯胺，同時(shí)降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；
（4）乙酰苯胺在冷水中的溶解度會(huì)更小，應(yīng)選擇冷水，
故答案為：A；
（5）步驟4重結(jié)晶的過(guò)程：粗產(chǎn)品溶于沸水中配成飽和溶液→再加入少量蒸餾水→加入活性炭脫色→加熱煮沸→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→抽濾→洗滌→干燥，避免晶體過(guò)濾過(guò)程中有損失，所以要趁熱過(guò)濾，
故答案為：趁熱過(guò)濾；冷卻結(jié)晶；
（5）依據(jù)化學(xué)方程式：，可知乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為：0.055mol×135g/mol=7.425g因此，上述制備過(guò)程的產(chǎn)率是：$\frac{2.62g}{7.425g}$×100%=35.29%，
故答案為：35.29%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)數(shù)據(jù)的分析處理能力，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．