4.甲烷、乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法　

[例題解析]

[例1]含有一個(gè)叁鍵的炔烴，氫化后的結(jié)構(gòu)式為：

此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

　　　 A．1種　 B．2 種　 C．3種　 D．4種

解題思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易錯(cuò)點(diǎn):　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例2]環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

　(也可表示為：+║→)

　　　　 丁二烯　　 乙烯　　 環(huán)已烯

實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：　　　　　　　　　

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

　　　 請(qǐng)按要求填空：

　　　 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　 。

　　　 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：

　　　 反應(yīng)④　　　 ，反應(yīng)類型　　　 ；反應(yīng)⑤　　　 ，反應(yīng)類型　　 。

解題思路: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

易錯(cuò)點(diǎn):　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[考題再現(xiàn)]

3. 乙烯和乙炔的性質(zhì)　　

2．常見(jiàn)的共平面的物質(zhì)

物質(zhì)	結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式	原因
乙烯		含有　　　　　　　　 結(jié)構(gòu)
四氟乙烯
苯		含有　　　　　 　　結(jié)構(gòu)
萘
甲醛		含有　　　　　　 結(jié)構(gòu)

1．乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)

2．熟練加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)的書(shū)寫和應(yīng)用。

教與學(xué)方案

[自學(xué)反饋]

1．掌握不飽和烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

8.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。

(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為 C₆H₆ 的一種含兩個(gè)叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　 。

(2)已知分子式為 C₆H₆ 的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為

① 這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：Ⅱ能_______(選填a、b、c、d，多選扣分)而Ⅰ不能

a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化　　 b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，

c．能與溴發(fā)生取代反應(yīng)　　　　 d．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C₆H₆ 與H₂加成時(shí)：Ⅰ需______mol，而Ⅱ 需 _______mol。

② 今發(fā)現(xiàn) C₆H₆ 還可能有另一種如右圖立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_______種。

(3)萘 也是一種芳香烴，它的分子式是 C₁₀H₈ ,請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的_____(填入編號(hào))

(4)根據(jù)第(3)小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列　　　 事實(shí)(填入編號(hào))

　　 a． 萘不能使溴水褪色　　　　　　 b． 萘能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)

　　 c． 萘分子中所有原子在同一平面 　d．一溴代萘(C₁₀H₇Br)只有兩種

(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子碳碳之間的鍵是　　　　　　　　　　　　　

根據(jù)第(4)小題中萘的性質(zhì)及我們學(xué)過(guò)的苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，請(qǐng)你寫出你認(rèn)為的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　

　　　　　　　　　　　 。

7.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

反應(yīng)②中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式是　　　　 ，反應(yīng)③中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式是　　　　　 ，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是　　　　 ；菲那西汀水解的化學(xué)方程式是　　　　　　　 。

D.奧賽一瞥

6.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是　　　

　 A．甲苯能反應(yīng)生成三硝基甲苯　 B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

　C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃烈的黑煙的火焰　

　D．1 mol甲苯能與3 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)

5.烷基取代苯可以被KMnO₄的酸性溶液氧化成 但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C-H鍵，則不容易被氧化得到　　　　　　 ，

現(xiàn)有分子式是C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化為苯甲酸的異構(gòu)體有7種，其中的3種是：

C.能力訓(xùn)練

請(qǐng)寫出其他四種的結(jié)構(gòu)式：　　　　　 ，　　　　　　 ，　　　　　 ，　　　　　 。