3、碳正離子的內(nèi)能：

　 叔＜仲＜伯＜甲基＜一氯甲基＜二氯甲基＜三氯甲基

2、C=O(醛酮)的親核加成反應(yīng)活性：

CO(Cl)₂ > HCHO > RCHO > RCOR

1、電子效應(yīng)

⑴誘導(dǎo)效應(yīng)(±I)：

誘導(dǎo)效應(yīng)基于原子的電負(fù)性，它影響物種(分子、離子、自由基、過(guò)渡態(tài)等)的內(nèi)能和電子云密度的分布，從而也影響反應(yīng)活性和選擇性。如：

電子云密度：　　　　　　　　　 < 1　　　 　　　　　　�。�1　　　　　　　　　 　> 1

硝化反應(yīng)相對(duì)速度：　　　 < 1　　　　 　　　　　　＝1　　　　　　　　　 　> 1

取代基的性質(zhì)：　　　 　　　　吸電子基(-I)　　 　　　　　　　　　　　　　供電子基(+I)

誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)物種和反應(yīng)的影響規(guī)律如下：　

⑴+I可以增大體系的電子云密度，從而有利于親電反應(yīng)，不利于親核反應(yīng)；

⑵+I可以分散體系的正電荷，使正離子的內(nèi)能降低，相反，+I可以使體系的負(fù)電核更加集中，導(dǎo)致負(fù)離子內(nèi)能升高。

⑶-I的效應(yīng)完全與+I相反。

例如：1、烯烴的親電取代反應(yīng)活性：

四取代乙烯＞三取代乙烯＞二取代乙烯＞一取代乙烯

＞乙烯＞氯乙烯＞二氯乙烯＞三氯乙烯＞四氯乙烯

2、基本反應(yīng)機(jī)理的種類：

結(jié)合以上兩種分類方式，可以把基本有機(jī)反應(yīng)機(jī)理分為12種。它們是：

自由基取代、自由基加成、自由基消除、自由基重排

親　 電　 取代、親　 電　 加成、親　 電　 消除、親　 電　 重排

親　 核　 取代、親　 核　 加成、親　 核　 消除、親　 核　 重排

其中比較重要并常見(jiàn)的有8種，它們是：

自由基取代(烷烴)、自由基加成(烯烴)、親電取代(芳烴)、親電加成(烯烴)、親核取代(鹵代烴、醇、酯)、親核加成(醛酮)、親核消除(鹵代烴、醇)、親核重排(大部分著名的重排反應(yīng))。

反應(yīng)機(jī)理從電子轉(zhuǎn)移角度有機(jī)反應(yīng)過(guò)程，更容易離解反應(yīng)的本質(zhì)。

1、反應(yīng)機(jī)理的分類：

(1)按產(chǎn)物與反應(yīng)物之間的關(guān)系分為四類

取代反應(yīng)：分子中的某個(gè)原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)取代。　

加成反應(yīng)：分子中的p鍵斷裂，兩側(cè)各加上一個(gè)原子或原子團(tuán)�！�

消除反應(yīng)：相鄰原子上各去掉一個(gè)原子或原子團(tuán)生成p鍵�！�

重排反應(yīng)：分子碳干發(fā)生改變的反應(yīng)。

(2)按共價(jià)鍵的斷裂方式分為三類：

均裂屬自由基(游離基)反應(yīng)，如果存在中間體，中間體必定是自由基。

異裂屬離子型反應(yīng)，如果存在中間體，中間體必定是離子。

離子型反應(yīng)分為：親電反應(yīng)：反應(yīng)物提供電子，試劑接受電子；

　　　　　　　　　　　　　　　　 親核反應(yīng)：試劑提供電子，反應(yīng)物接受電子。

2、過(guò)渡態(tài)理論涉及的重要概念：

①過(guò)渡態(tài)：曲線上的極大值(峰)，反應(yīng)進(jìn)程中的動(dòng)態(tài)點(diǎn)，壽命為零

(半衰期T1/2＝0)，不可觀測(cè)，是一種理論假設(shè)。

②中間體：曲線上的極小值(谷)，反應(yīng)進(jìn)程中的中間站,壽命大于零(半衰期T1/2>0)，是真實(shí)存在的粒子，可以觀測(cè)，其中比較穩(wěn)定的甚至可以分離。有機(jī)反應(yīng)常見(jiàn)的中間體有：、自由基、碳正離子、碳負(fù)離子、卡賓、苯炔等。

③能壘△E和反應(yīng)速度V的關(guān)系：

對(duì)于協(xié)同式反應(yīng)，△E是過(guò)渡態(tài)與反應(yīng)物之間的能量差，△E越大，反應(yīng)速度越慢(或者說(shuō)反應(yīng)的活性越小)，反之△E越小，反應(yīng)速度越快(反應(yīng)活性越大)。

對(duì)于非協(xié)同式反應(yīng)，由于反應(yīng)分步進(jìn)行，所以有兩個(gè)過(guò)渡態(tài)、兩個(gè)能壘。第一過(guò)渡態(tài)與反應(yīng)物之間的能量差為第一能壘△E1，第二過(guò)渡態(tài)與中間體之間的能量差為第二能壘△E2，當(dāng)△E1 >△E2時(shí)，第一步反應(yīng)為慢反應(yīng)，整個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)速度取決于第一步；當(dāng)△E1＜△E2時(shí)，第二步反應(yīng)為慢反應(yīng)，整個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)速度取決于第二步。

利用同位素效應(yīng)可以確定慢反應(yīng)步驟，如：C-D鍵斷裂需要的能量比C-H鍵大，反映在速度上關(guān)系為2 : 3。例如：

C₆D₆硝化速度與C₆H₆相同，而C₆D₆的磺化速度卻只有C₆H₆的2/3。怎樣認(rèn)識(shí)這種差別呢？

這是因?yàn)橄趸�和磺化都是苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，其基本反應(yīng)歷程可以表示如下：

反應(yīng)分兩步進(jìn)行，C-H或C-D鍵的斷裂發(fā)生在第2步。如果對(duì)于硝化，第(1)步慢，整個(gè)反應(yīng)的速度取決于第(1)步，而在這一步中，并不涉及C-H或C-D鍵的斷裂，所以苯和氘代苯的硝化速度相同，不表現(xiàn)出同位素效應(yīng)；而表現(xiàn)出同位素效應(yīng)的磺化反應(yīng)，第(2)步為慢反應(yīng)，整個(gè)反應(yīng)速度取決于第(2)步，而這一步涉及到C-H或C-D鍵的斷裂，所以必定表現(xiàn)出同位素效應(yīng)。

④熱焓△H與反應(yīng)的熱效應(yīng)

熱焓：產(chǎn)物與反應(yīng)物之間的能量差稱為熱焓：E_{產(chǎn)物}-E_{反應(yīng)物} = △H

吸熱反應(yīng)：△H為正值；　　　　　　　　 放熱反應(yīng)：△H為負(fù)值。

⑤反應(yīng)分子數(shù)和反應(yīng)級(jí)數(shù)

反應(yīng)的分子數(shù)：屬于反應(yīng)機(jī)理的范疇，是指在決定反應(yīng)速度的慢反應(yīng)一步中，組成過(guò)渡態(tài)的分子個(gè)數(shù)，它只能是整數(shù)。目前,只發(fā)現(xiàn)有單分子反應(yīng)(1)和雙分子反應(yīng)(2)兩種模式，更高分子數(shù)的反應(yīng)從幾率上考慮是不可能的。設(shè)想：3個(gè)或更多個(gè)分子在空間某一點(diǎn)、同時(shí)碰撞在適當(dāng)?shù)奈恢?包括分子的活性中心和空間方向等)，在幾率上可以認(rèn)為等于零。

反應(yīng)的級(jí)數(shù)：屬動(dòng)力學(xué)的范疇，是指在反應(yīng)速率的方程式中，各物種濃度方次之和。雖然理論上也有反應(yīng)級(jí)數(shù)的概念，但其實(shí)際意義并不大；在實(shí)踐中，反應(yīng)級(jí)數(shù)主要是通過(guò)實(shí)驗(yàn)去測(cè)定，根據(jù)實(shí)驗(yàn)的具體情況(物料濃度的比例，反應(yīng)條件和測(cè)定的準(zhǔn)確性等)，它既可能是整數(shù)，也可能是分?jǐn)?shù)或小數(shù)。

⑥哈蒙德假設(shè) (Hammond Postulate)

哈蒙德假設(shè)是針對(duì)過(guò)渡態(tài)理論的一個(gè)重要概念。由于反應(yīng)的過(guò)渡態(tài)是一種理論上的假設(shè)，不可能觀測(cè)，所以過(guò)渡態(tài)的幾何形狀是“不可知的”。由于過(guò)渡態(tài)的“不可知

性”，導(dǎo)致能壘△E的不可測(cè)性(不能直接測(cè)量，當(dāng)然可以通過(guò)平衡常數(shù)間接獲得-見(jiàn)熱力學(xué)第二定律)。為了了解過(guò)渡態(tài)的幾何狀態(tài)和能量高低， Hammond提出，在反應(yīng)過(guò)程中，體系(分子、離子或過(guò)渡態(tài))的幾何狀態(tài)與其能量具有平行關(guān)系，或者說(shuō)，在反應(yīng)過(guò)程中，過(guò)渡態(tài)的幾何狀態(tài)與能量接近的粒子(包括反應(yīng)物、產(chǎn)物、中間體)相似；哈蒙德假設(shè)為我們提供了一個(gè)考慮過(guò)渡態(tài)的幾何狀態(tài)和能量高低的方法和途徑。

這里可以分為兩種情況：

⑴對(duì)于協(xié)同式反應(yīng)，過(guò)渡態(tài)的幾何結(jié)構(gòu)介于反應(yīng)物和產(chǎn)物雙方之間，與能量較接近的一方更相似。因此，在吸熱反應(yīng)中，過(guò)渡態(tài)與反應(yīng)物物相似，在放熱反應(yīng)中，過(guò)渡態(tài)與產(chǎn)物相似。

⑵對(duì)于非協(xié)同式反應(yīng)，過(guò)渡態(tài)在能量上更接近于中間體，因此過(guò)渡態(tài)在幾何結(jié)構(gòu)上與中間體相似。因此，我們可以認(rèn)為：過(guò)渡態(tài)與中間體具有平行關(guān)系。即：中間體的能量越低(越穩(wěn)定)，過(guò)渡態(tài)的能量也越低，相應(yīng)的反應(yīng)的能壘△E就越小，反應(yīng)速度越快(反應(yīng)活性越大)。

對(duì)于非協(xié)同反應(yīng)，通過(guò)中間體的內(nèi)能來(lái)比較反應(yīng)的活性，是討論化學(xué)問(wèn)題常用的方法。哈蒙德假設(shè)提出之后，探索和研究反應(yīng)的中間體成為反應(yīng)理論研究的一種重要手段和領(lǐng)域，至今仍然十分活躍。如：

由于中間體(2)的內(nèi)能較低，所以對(duì)應(yīng)的過(guò)渡態(tài)內(nèi)能較低，相應(yīng)的能壘較小，反應(yīng)速度較快，經(jīng)過(guò)中間體(2)生產(chǎn)的產(chǎn)物(2)較多，所以反應(yīng)的主要產(chǎn)物為產(chǎn)物(2)-馬可夫尼科夫規(guī)則。

⑦微觀可逆性和宏觀可逆性

從微觀上說(shuō)，任何反應(yīng)都是可逆反應(yīng)，而且正反應(yīng)和逆反應(yīng)的途徑相同，能量曲線完全一樣。但在宏觀上，只有正、逆反應(yīng)的能壘差別(△E_正-△E_逆)小到一定程度，反應(yīng)成為宏觀不可逆反應(yīng)。當(dāng)然，由于沉淀、氣體和其它因素導(dǎo)致一種或幾種產(chǎn)物脫離反應(yīng)體系，使逆反應(yīng)失去發(fā)生的條件，則是另一種情況(平衡移動(dòng)原理)。

⑧反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制-動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物和熱力學(xué)產(chǎn)物

應(yīng)當(dāng)記�。�

①首先動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制只適用于宏觀可逆反應(yīng)；

②在多數(shù)情況下，動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)的結(jié)果相同(能量曲線平行)，顯然不需要、也不可能進(jìn)行“控制”；只有動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)兩種因素的結(jié)果相反時(shí)(能量曲線交叉)，對(duì)反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制才有實(shí)際意義。

能量曲線平行　　　　　　　　　　　　　　　 能量曲線交叉　　　　　　　　　　

例如：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

過(guò)渡態(tài)理論從能量角度討論反應(yīng)過(guò)程，在能量變化上，化學(xué)反應(yīng)類似于“爬山運(yùn)動(dòng)”-能量變化曲線：

1、能量曲線剖面圖：以能量E為縱軸，以反應(yīng)進(jìn)程為橫軸，描述反應(yīng)體系能量變化的曲線-能量曲線刨面圖。

　　　　　　　　　　　　　　 共價(jià)鍵的斷裂和生成同步　　　　 共價(jià)鍵的斷裂和生成不同步

　　　　　　　　　　　　　　　　　　 能量上有利　　　　　　　　　　　　　 　　　能量上不利

　　　　　　　　　　　　　　　 有立體專一性需要　　　　　　　　　　 無(wú)立體專一性需要

主要認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特殊性及其相關(guān)的理論

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特殊性：反應(yīng)速度慢、副反應(yīng)和副產(chǎn)物多-原因是：

分子體積大，活性中心多。

3、構(gòu)象異構(gòu)：

產(chǎn)生構(gòu)象的原因：?jiǎn)捂I的“自由”轉(zhuǎn)動(dòng)

(1)碳鏈的構(gòu)象：

乙烷:

交叉式　　　 重迭式

交叉式：前后H原子之間距離較大，斥力較小，內(nèi)能較低；處于能量曲線的谷值位置(極小值)，體系向前或向后變化，都導(dǎo)致內(nèi)能升高，違背最低能量原理，所以體系可以在這一點(diǎn)停留，其壽命-半衰期 T_1/2 > 0.

重迭式：前后H原子之間距離較小，斥力較大，內(nèi)能較高；處于能量曲線的峰值位置(極大值)，體系向前或向后變化，都導(dǎo)致內(nèi)能升降低，符合最低能量原理，所以體系不可能在這一點(diǎn)停留，其壽命-半衰期 T_1/2 = 0。

在交叉式和重迭式之間存在無(wú)數(shù)中其它構(gòu)象，它們的能量處于交叉式和重迭式之間。所以在通常條件下，乙烷實(shí)際上是無(wú)數(shù)不同構(gòu)象的熱力學(xué)平衡體系，其中內(nèi)能較低的交叉式為主，各種構(gòu)象不可分離；只有在缺乏能量供給的情況下(如：-170℃)，乙烷才能完全以交叉式存在。

丁烷：

反交叉式　　　 部分重迭式　　 順交叉式(旁式)　　 全重迭式

內(nèi)能最低　　　 內(nèi)能較高　　　 內(nèi)能較低　　　　 內(nèi)能最高

在室溫下，丁烷的各種構(gòu)象構(gòu)成平衡體系，其中反交叉式為主，順交叉為次，其它構(gòu)象只具有理論意義。

鋸齒型碳鏈：相當(dāng)于反交叉式，內(nèi)能最低，所以主要碳鏈以鋸齒型存在。

弓型碳鏈：相對(duì)于全重迭式，內(nèi)能最高，所以游離的碳鏈不可能以弓型存在；剛性環(huán)中，碳鏈可以被迫以弓型存在，導(dǎo)致內(nèi)能較高，如：二環(huán)[2.2.1]庚烷體系。

前視圖　　　　　 側(cè)視圖　　　　　　 俯視圖

(2)環(huán)的構(gòu)象

三元環(huán)-彎鍵學(xué)說(shuō)

由于幾何原因，三元環(huán)只能是平面環(huán)。

現(xiàn)代價(jià)鍵理論認(rèn)為，三元環(huán)的每一個(gè)碳原子都是正常的SP³雜化，只是重迭方向與鍵軸不重合，重迭之后形成的電子云中心在鍵軸之外，形成彎型s鍵-香蕉鍵。所以三元環(huán)的單鍵具有兩重性：由SP³雜化軌道重迭形成-s鍵的特點(diǎn)；電子云中心在軸外-p鍵的特點(diǎn)；因此三元環(huán)具有烷烴和烯烴兩重性：象烷烴一樣不能被KMnO₄氧化劑氧化；象烯烴一樣，易與X₂、HX等親電試劑，發(fā)生開(kāi)環(huán)親電加成反應(yīng)。

開(kāi)環(huán)位置：最多與最少之間；加成方向：服從馬氏規(guī)則

四元環(huán)的構(gòu)象：

現(xiàn)代電子衍射技術(shù)顯示，四元環(huán)是非平面動(dòng)態(tài)環(huán)，形如蝴蝶，兩翼不停擺動(dòng)，所以稱為蝶式環(huán)。但在處理立體化學(xué)問(wèn)題是，可以把四元環(huán)當(dāng)成平面環(huán)。

五元環(huán)的構(gòu)象：

現(xiàn)代電子衍射技術(shù)顯示，非取代的環(huán)戊烷以信封式和扭船式兩種構(gòu)象存在：

h=0.05nm

信封式　　　　　 　　扭船式

一取代的環(huán)戊烷，主要以平伏取代的信封式構(gòu)象存在：

六元環(huán)的構(gòu)象：

椅式　　　 半椅式　　　 扭船式　　　　 船式

內(nèi)能：椅式＜扭船式＜半椅式＜船式

在一般情況下，環(huán)己烷環(huán)主要以椅式存在；有時(shí)可能以扭船式存在，如環(huán)己烯和苯并環(huán)己烷等(為什么？)。當(dāng)然在剛性環(huán)中,六元環(huán)以船式存在。

豎直鍵a和平伏鍵e：當(dāng)環(huán)己烷環(huán)從一個(gè)椅式變成另一個(gè)椅式時(shí)，e和a鍵發(fā)生互變。

取代環(huán)己烷的構(gòu)象及其內(nèi)能

一取代環(huán)己烷：1,3-斥力導(dǎo)致a鍵取代內(nèi)能較高,e鍵取代無(wú)1,3-斥力,內(nèi)能較低。

多取代環(huán)己烷：e鍵取代較多的構(gòu)象內(nèi)能較低

注意：構(gòu)象互變時(shí)，構(gòu)型不變，取代基之間的順?lè)搓P(guān)系不變。

葡萄糖的開(kāi)鏈?zhǔn)?Fischer投影式)與環(huán)狀式(哈沃斯式)

葡萄糖的a-吡喃式和b-吡喃式的構(gòu)象和內(nèi)能

a-型，5e+1a　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　b-型，6e

葡萄糖溶液的平衡體系、變旋現(xiàn)象和化學(xué)反應(yīng)

平衡體系的[α]_D=+52°。氧化、還原、親核加成(HCN、成脎反應(yīng)等)是開(kāi)鏈?zhǔn)降姆磻?yīng)；酯化、苷化反應(yīng)是環(huán)狀式的反應(yīng)。如：

討論分子和活性中間體的內(nèi)能和反應(yīng)活性的有關(guān)理論

2、構(gòu)型異構(gòu)：

非鍵合原子或原子團(tuán)之間的空間關(guān)系，在平面內(nèi)出現(xiàn)的為順?lè)串悩?gòu)(幾何異構(gòu))，涉及三維空間的為對(duì)映異構(gòu)(立體異構(gòu)、旋光異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu))。

(1) 順?lè)串悩?gòu)：凡是含有C=C、C=N(肟，腙等)的分子都可能有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，但脂環(huán)的化合物的順?lè)串悩?gòu)應(yīng)當(dāng)屬于對(duì)映異構(gòu)(SP³)。烯烴存在順?lè)串悩?gòu)的條件是：

a¹b同時(shí)c¹d

順?lè)串悩?gòu)體的數(shù)目＝2ⁿ，n為鏈內(nèi)雙鍵的數(shù)目。

順?lè)串悩?gòu)體的命名：

順、反：判斷雙鍵順或反的標(biāo)準(zhǔn)是：相同的原子或原子團(tuán)；

Z、E：判斷雙鍵Z或E的標(biāo)準(zhǔn)是：原子或原子團(tuán)的大小次序(次序規(guī)則)；

由于標(biāo)準(zhǔn)不同，所以“順?lè)础迸c“Z/E”沒(méi)有直接關(guān)系，如：

雖然反-2-丁烯和E-2-丁烯相同，但是反-2-氯-2-丁烯和Z-氯-2-丁烯是同一個(gè)化合物。而有些順?lè)串悩?gòu)體只能用Z、E，不能用順?lè)疵�名，如肟類化合物和具有以下特征的烯烴：

(2)對(duì)映異構(gòu)(立體異構(gòu)、旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu))

對(duì)映異構(gòu)的幾何基礎(chǔ)：

按幾何特征，可以把所有的宏觀物體分為兩類：

對(duì)稱物體：與其鏡像可以重合，屬于同種物體；　 如人：張三的鏡像是張三。

對(duì)稱物體：與其鏡像不能重合，屬于不同物體； 如手；左手的鏡像是右手，二者不能重合，可以區(qū)別。

如果把這種理念引申到微觀領(lǐng)域，那么我們很容易理解：

對(duì)稱分子與其鏡像可以重合，是同一種分子；如：甲烷的鏡像仍然是甲烷，所以甲烷沒(méi)有立體異構(gòu)體。

不對(duì)稱分子與其鏡像不能重合，是不同的分子；如：D-乳酸的鏡像是L-乳酸，二重不能重合，屬于不同的分子，二者的關(guān)系屬于對(duì)映異構(gòu)或立體異構(gòu)體。

對(duì)稱分子和不對(duì)稱分子的幾何判據(jù)

對(duì)稱元素：對(duì)稱面s、對(duì)稱中心i 、對(duì)稱軸C_n。

凡是具有s和/或i 的分子屬于對(duì)稱分子；

凡是沒(méi)有s和 i 的分子屬于不對(duì)稱分子；

分子是否對(duì)稱，與C_n無(wú)關(guān)!

例如：1,2-二甲基環(huán)丁烷，有三個(gè)異構(gòu)體

不對(duì)稱碳原子-手性碳原子的條件：

條件① SP³雜化；②a≠b≠c≠d

含有n個(gè)手性碳的化合物，一般有 2ⁿ 個(gè)立體異構(gòu)體。如：葡萄糖的構(gòu)造式為2,3,4,5,6-五羥基己醛，含有4個(gè)手性C(在結(jié)構(gòu)式中以*標(biāo)出)，有2⁴ = 16種立體異構(gòu)體。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

手性化合物的構(gòu)型式：Fischer投影式

自然存在的D(+)-葡萄糖的Fischer投影式

Fischer投影式的原始規(guī)定：豎直向后，水平向前。

習(xí)　　　 慣：碳鏈豎起來(lái)，C₁在上。

異構(gòu)體數(shù)目減少的因素：①相同的手性碳；②環(huán)的剛性

酒石酸：2個(gè)相同的手性C，3個(gè)異構(gòu)體　

二環(huán)[2.2.1]-2-庚酮 ：2個(gè)橋頭手性C ， 2個(gè)異構(gòu)體

手性碳的構(gòu)型：R、S

如果a > b > c > d(次序規(guī)則)，那么對(duì)著最小的d 觀查分子，從最大的a，經(jīng)過(guò)中等的b，到小的c，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S。

Fischer投影式常用來(lái)表示靜態(tài)分子的構(gòu)型，而Newman投影式常用來(lái)表示反應(yīng)過(guò)程中的立體化學(xué)，因此Fischer投影式和Newman投影式的相互轉(zhuǎn)化是立體化學(xué)的一項(xiàng)基本功，應(yīng)當(dāng)熟練掌握。

立體異構(gòu)體的命名：系統(tǒng)名稱：(手性碳的位次和構(gòu)型)-構(gòu)造名稱

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛

在投影式上判斷R、S要注意最小原子團(tuán)的方向：

最小原子團(tuán)在豎直方向時(shí)，紙面構(gòu)型與實(shí)際相同！

最小原子團(tuán)在水平方向時(shí)，紙面構(gòu)型與實(shí)際相反！

投影式不能隨便放倒 ，放到導(dǎo)致前后關(guān)系發(fā)生變化不再代表原來(lái)的異構(gòu)體。如：

2R,3S,4R,5R

　　　　　　　　　　 2S,3R,4S,5S

相對(duì)構(gòu)型(D、L)

使用D、L表示構(gòu)型時(shí)，習(xí)慣用化合物的俗名或習(xí)慣名稱：

立體異構(gòu)體性質(zhì)的差別及其應(yīng)用

對(duì)映體：在對(duì)稱的條件下(環(huán)境、溶劑、試劑等)性質(zhì)相同；在不對(duì)稱的條件下(物理、化學(xué))性質(zhì)不同。

非對(duì)映體：在任何條件下性質(zhì)都不相同。

內(nèi)消旋體：對(duì)稱分子，純凈化合物，不能拆分。

外消旋體：對(duì)映體的等量混合物，可以拆分。

區(qū)別或者分離對(duì)映體的基本原則：先要把它們變成非對(duì)映體，然后再分離或者檢測(cè)

外消旋體的拆分原理：

對(duì)映體的定性和定量分析原理：