13．(12分)(2010·上海高考)粘合劑M的合成路線如下圖所示：

完成下列填空：

(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_____________________，B________________.

(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)⑥________________________，反應(yīng)⑦_(dá)_______________.

(3)寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)②________________________，反應(yīng)⑤________________.

(4)反應(yīng)③和⑤的目的是________________________________________．

(5)C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有________種．

(6)寫出D在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式_____________________________________．

解析：由有機(jī)物A的分子式C₃H₆可知其結(jié)構(gòu)為

CH₃CH===CH₂.

根據(jù)反應(yīng)條件可知：由A―→C₃H₄O₂的轉(zhuǎn)化為：

CH₃-CH===CH₂Cl2取代　　　　　　　　　 NaOH水溶液水解

―→CH₂===CH-COOH.

由粘合劑M的結(jié)構(gòu)可知合成M的單體是

CH₂===CH-COOCH₃和

因此，C為CH₂===CH-COOCH₃，

D為，反應(yīng)⑥為CH₂===CH-COOH

和甲醇的酯化反應(yīng)．

答案：(1)CH₃CH===CH₂　CH₂===CHCH₂Cl

(或CH₂===CHCH₂Br)

(2)酯化反應(yīng)　加聚反應(yīng)

(3)NaOH/H₂O，加熱　NaOH/C₂H₅OH，加熱

(4)保護(hù)碳碳雙鍵　(5)4

(6) +NaOH

CH₂===CHCOONa+NH₃

12．(16分)(2010·四川高考)已知：

以乙炔為原料，通過(guò)下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E(轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去)．

C₂H₂―→

E：

其中，A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物；B的化學(xué)式為C₄H₁₀O₂，分子中無(wú)甲基．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是_______________________________________________．

(2)寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式：____________________________________________

________________________________________________________________________.

(3)B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)產(chǎn)物．寫出2種相對(duì)分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________________

________________________________________________________________________.

(4)寫出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________________

________________________________________________________________________.

(5)含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________________________.

解析：本題主要考查有機(jī)化學(xué)知識(shí)，意在考查考生的分析推斷能力．

由已知反應(yīng)信息，并結(jié)合B中含有4個(gè)碳原子，可知A為2分子甲醛與1分子乙炔的加成反應(yīng)產(chǎn)物，即HOCH₂C≡CCH₂OH；結(jié)合B的化學(xué)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；B中的兩個(gè)羥基被氧化為兩個(gè)醛基，故C為OHCCH₂CH₂CHO；

根據(jù)已知反應(yīng)信息可知，2分子的C生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　 ，

D消去其中的兩個(gè)羥基，即得E.

(1)A生成B是碳碳不飽和鍵與氫氣的加成反應(yīng)．

(2)根據(jù)第一個(gè)已知反應(yīng)可以寫出生成A的化學(xué)方程式．

(3)B中含有羥基，在濃硫酸作用下可以發(fā)生消去反應(yīng)．

(4)根據(jù)第二個(gè)已知反應(yīng)可以寫出C生成D的化學(xué)方程式．

(5)符合已知條件的E的同分異構(gòu)體應(yīng)含有苯環(huán)和酯基．

答案：(1)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))

(2)H-C≡C-H+2HCHO

HOCH₂C≡CCH₂OH

(3)CH₂===CH-CH₂CH₂OH、CH₂===CH-CH===CH₂、

　(任意兩種均可)

11．(12分)有機(jī)物G是一種高分子化合物，常用作有機(jī)合成的中間體，也適用于織物、皮革、紙張的處理劑，膠黏劑，以及建筑用乳膠漆等．可以通過(guò)以下途徑進(jìn)行合成．已知有機(jī)物A中含有C、H、O、Cl四種元素且同一個(gè)碳原子上不直接連接兩個(gè)官能團(tuán)，E是乙醇的同系物，F(xiàn)的分子式為C₄H₆O₂.

(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________________________．

(2)寫出③的化學(xué)反應(yīng)類型___________________________________________________．

(3)寫出下列反應(yīng)方程式：

反應(yīng)⑤____________________________________________________________________；

反應(yīng)⑥____________________________________________________________________.

(4)寫出與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體______________________________________

________________________________________________________________________.

解析：根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，A可實(shí)現(xiàn)連續(xù)兩步氧化，可知A分子中含有-CH₂OH，根據(jù)F的分子式C₄H₆O₂，且E是乙醇的同系物，推知E為CH₃OH，A中含有3個(gè)C原子，又因A中的-OH、-Cl不能連接在同一個(gè)C原子上，故A為ClCH₂CH₂CH₂OH(或CH₃CHClCH₂OH)，A被催化氧化生成B，B為ClCH₂CH₂CHO(或CH₃CHClCHO)，B被銀氨溶液氧化生成C，C為ClCH₂CH₂COOH(或CH₃CHClCOOH)，C在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后進(jìn)行酸化處理得到CH₂===CHCOOH(D)，CH₂===CHCOOH與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂===CHCOOCH₃(F)，CH₂===CHCOOCH₃在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成　　　　　　　　　　 ．

(G)

答案：(1)ClCH₂CH₂CH₂OH(或CH₃CHClCH₂OH)

(2)消去反應(yīng)

(3)CH₂===CHCOOH+CH₃OH

CH₂===CHCOOCH₃+H₂O

nCH₂===CHCOOCH₃一定條件

(4)CH₂===CHCH₂OOCH、CH₃CH===CHOOCH、

CH₂===CHOOCCH₃、CH₂===C(CH₃)OOCH

10．有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平．A、B、C、D、E有下圖所示的關(guān)系．則下列推斷不正確的是(　)

A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液

B．B、D均能與金屬鈉反應(yīng)

C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO

D．B+D→E的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH濃硫酸△CH₃COOC₂H₅

解析：A為乙烯，B為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，E為.B+D→E的反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH濃硫酸△H₂O+CH₃COOC₂H₅.

答案：D

9．乳酸()在一定條件下經(jīng)聚合生成一種塑料(　　　　　　　　 )，

用這種塑料制成的餐具可降解，不會(huì)對(duì)環(huán)境造成污染．在該聚合反應(yīng)中，生成的另一種產(chǎn)物是(　)

A．H₂O　　　　B．CO₂

C．O₂　 　　 　　 　　 　D．H₂

解析：乳酸縮聚反應(yīng)的方程式為：+nH₂O，由此可知另一產(chǎn)物為H₂O.

答案：A

8．(2010·江蘇高考)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途．一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為

下列說(shuō)法正確的是(　)

A．可用酸性KMnO₄溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成

B．香蘭素、阿魏酸均可與Na₂CO₃、NaOH溶液反應(yīng)

C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)

D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物只有1種

解析：A項(xiàng)，香蘭素也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故不能用酸性KMnO₄溶液檢測(cè)反應(yīng)中是否有阿魏酸生成，不正確；B項(xiàng)，香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故正確；C項(xiàng)，香蘭素和阿魏酸均可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，不正確；D項(xiàng)，符合題意的有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ，D錯(cuò)誤．

答案：B

7．分子式為C₄H₈O₃的有機(jī)物在一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，均能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應(yīng)

②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)

③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物

則C₄H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(　)

A．HOCH₂COOCH₂CH₃

B．CH₃CH(OH)CH₂COOH

C．HOCH₂CH₂CH₂COOH

D．CH₃CH₂CH(OH)COOH

解析：由①知，該有機(jī)物的分子中含有-OH和-COOH，A不符合題意，由②知分子發(fā)生消去反應(yīng)只有一種脫水方式，B不符合題意；由③知，D不符合題意．

答案：C

6．某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，分子式為C₄H₆O₅；1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L．M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：M濃硫酸△ABr2B足量NaOH溶液C(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)．下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是(　)

A．M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CHOH-CH₂-COOH

B．B的分子式為C₄H₄O₄Br₂

C．與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種

D．C物質(zhì)不可能溶于水

解析：易知M的相對(duì)分子質(zhì)量為134,1.34 g M為0.01 mol，因它與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成0.02 mol CO₂，由此可推出A分子中含兩個(gè)羧基，再根據(jù)A分子無(wú)支鏈，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH₂COOH，A正確．M→A是消去反應(yīng)，A→B是加成反應(yīng)，C分子中含有多個(gè)親水基，可溶于水，B正確，D錯(cuò)誤．M的符合條件的同分異構(gòu)體還有

，C正確．

答案：D

5．1 mol有機(jī)物A(分子式為C₆H₁₀O₄)經(jīng)水解得1 mol B和2 mol C；C經(jīng)分子內(nèi)脫水得D；D可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物．由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(　)

A．HOOC(CH₂)₄COOH

B．HOOC(CH₂)₃COOCH₃

C．CH₃COO(CH₂)₂COOCH₃

D．CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃

解析：據(jù)題意，D可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，可知D為CH₂===CH₂；而D由C經(jīng)分子內(nèi)脫水得到，故C為CH₃CH₂OH；A的分子式為C₆H₁₀O_4,1 mol A水解得1 mol B和2 mol C，則A為乙二酸二乙酯(CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃)．

答案：D

4．某分子式為C₁₀H₂₀O₂的酯，在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化：

則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有(　)

A．2種　 　 　　 　　 B．4種

C．6種　 　 　　 　　 D．8種

解析：由轉(zhuǎn)化圖可知，B、C兩物質(zhì)分子的碳原子數(shù)相等．酯(C₁₀H₂₀O₂)在NaOH等強(qiáng)堿溶液中發(fā)生堿性水解后生成B(C₄H₉COONa)和C(C₄H₉CH₂OH)，D是醛(C₄H₉CHO)，E是羧酸(C₄H₉COOH)，所以原來(lái)的酯為C₄H₉COOCH₂C₄H₉，由于丁基(-C₄H₉)有4種結(jié)構(gòu)，所以原來(lái)的酯的結(jié)構(gòu)也是4種．

答案：B